Der Kreis Segeberg bietet mit seinen Museen, Theateraufführungen und Konzerten ein spannendes und vielseitiges Kulturprogramm. Vor allem die Städte Norderstedt, Bad Bramstedt und Bad Segeberg bieten regelmäßig mit Ausstellungen und Konzerten, Museen, aber auch lebendigen Innenstädten und anderen Veranstaltungen abwechslungsreiche kulturelle Angebote.
Weit über die Landesgrenzen hinaus bekannt sind die Karl-May-Spiele in Bad Segeberg. Seit etwa 70 Jahren ist dies eine Institution hier im Kreis. Viele prominente Schauspieler aus Film und Fernsehen standen hier schon auf der Bühne. Zu nennen sind hier neben dem Leinwand-Winnetou Pierre Brice, vor allem Christine Neubauer, Götz Otto, Martin Semmelrogge und Wayne Carpendale. Momentan ist der bekannte Sänger und Musical-Darsteller Alexander Klaws auf der Bühne zu sehen. Neben dem Freilichttheater können die Besucher sich im daneben gelegenen Indian Village in die Zeiten des Wilden Westens eintauchen.
Weitere weitreichende kulturelle Angebote gibt es auf der Homepage des Kreises Segeberg zu finden.
Neben klassisch kulturellen Angeboten bietet der Nationalpark Holsteinische Schweiz im Herzen des Kreises die Möglichkeit zu Natur- und Kulturgenuss, Freizeitmöglichkeiten oder Wellnessangeboten. Den Naturpark kann man auf viele verschiedenen Weisen kennenlernen. Neben Umweltbildungsangeboten gibt es beispielsweise eine Naturpark-Veranstaltungsreihe für große und kleine Naturpark-BesucherInnen.